Ryan régebben szerencsejátékozott,már leszokott róla.Pókerezett,ehhez kölcsön kellett kérnie 10 000 dollárt egy Michael nevű embertől,amit nehezen tudott visszafizetni.A szerencsejátékfüggősége miatt ki is rúgják az 5. évadban. (bővebben,Amikor kirúgják...)
Amikor Calleigh-el egy gyilkosság kapcsán elmennek egy casinoba, Ryan megjegyzi,hogy mennyire lehangolja  ez a hely és mivel Calleigh tudja,hogy Ryan szerencsejátékozott,ezt válaszolja rá "Mert tudod hogy sok pénz forog kockán itt"